此时占据元朝财税重地江浙地区的张士诚,成为元朝统治者的主要打击目标 。至正十四年九月 , 元顺帝钦命右丞相脱脱亲自挂帅征讨张士诚 。脱脱招集全国的主力军队,共40万人马 , 号称“百万”,浩浩荡荡杀奔高邮 。
面对元朝正规军的疯狂进攻 , 张士诚的起义军遭到了前所未有的重创,几次出兵阻击全部失败 , 只得退守高邮城,脱脱的元军趁机把高邮团团围住 。
为了脱困 , 张士诚试图虚与委蛇假装投降,然而脱脱鉴于张士诚以往的作为 , 拒绝其投降并且还发布命令攻下城池后必定屠城以儆效尤 。
为了防止附近的起义军救援高邮,脱脱又派兵攻占了六合 , 盐城和兴化等地,高邮城内的张士诚顿时陷入孤军作战的境地 。然而此时的高邮城已无退路 , 在脱脱屠城的威胁下,城内的百姓在张士诚带领下拼死抵抗 , 但是因为实力悬殊 。脱脱围困高邮月余 , 攻破了高邮的外城,高邮危在旦夕 。
就在起义军生死存亡之际,战场形势发生了根本性转变 , 元军的后院“起火”了 。至正十五年初,脱脱的被朝中政敌弹劾 , 元帝下诏书解去脱脱兵权 。诏书一下,元营军心大乱 , 从各处征集的“大军百万,一时四散” 。
张士诚得知这个消息后真是喜不自禁 , 立马率军出击,将元军杀的大败 。接着乘胜把势力扩展到了扬州一带 。张士诚率领的盐民义军孤军奋战,以少胜多 , 致使元军主力伤亡过半,成为元末农民起义的一个转折点 。
【张士诚为什么败给朱元璋?得民心却失败的原因是什么】高邮之战 , 张士诚牵制了百万元军,对全国各地义军起了极大的掩护 。经过此役,张士诚声名大振 , 一时间风头无两 。张士诚挟获胜之余威,连克通州,常熟,平江,湖州 , 杭州、嘉兴等地 。
割据范围南到浙江绍兴,北到山东济宁,西到安徽北部 , 东到海的广大地区 , 此时张士诚达到其势力最强盛的时期,他将治所从高邮搬到平江(苏州),并自称吴王 。
此时的张士诚是最有得天下的人之一,是当时以集庆为中心的朱元璋无法与之相比的,时朱元璋的所辖之地,只不过占有现在的安徽东南到江苏西南,一块不大的地狭粮少的地区,可谓是“论兵强莫若友谅,论财富莫若士诚”,况朱元璋又处于陈友谅、张士诚、方国珍的三面包围之中 。
此时的朱元璋无论在经济上,还是在军事上都远不能与张诚相比 。既然如此,那么为什么在经济上、军事上都占有绝对优势的张士诚最后却败于之手,落得个丧身“灭国”的下场呢?

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3、张士诚失败的原因其实主要原因就是张士诚的格局不够,有争夺天下的力量,却没有争夺天下的野心 。
虽然盐民出身的张士诚,十分了解下层百姓生活的艰辛 , 因此 , 在他执政的前期 , 励精图治,致力于革除元朝的弊政 , 废除元朝施加在农民和盐民头上的苛捐杂税 , 减免农民赋税 , 并把当年四成赋税返还给农民 。
其还把地主和富户的粮食衣物赐给贫民和老年人 , 设立劝农使和劝农慰,带领当地百姓兴修水利,开垦荒地,发展农桑,铸造痛痹“天佑通宝”,取代元顺帝发行的至正钞在江浙地区流通,有效地稳定了江浙地区的物价和市场,也因此深得江浙百姓的爱戴 。
但是其格局不够,想着小富即安,割据一方就好,根本没想着凭借自己的势力去争夺天下 。在自称吴王后,张士诚开始沉溺于享乐,把国家大事都交付给自己的弟弟张士信打理 , 而张士信又是个十足的小人 。
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